Успешный управляющий Луис Уинтроп Третий, руководящий влиятельной фирмой с Уолл-стрит, неожиданно сталкивается с резким поворотом судьбы. Его начальники, братья Дьюк, заключают странное пари между собой. Младший из братьев уверен, что руководить корпорацией способен любой человек — даже отпетый жулик без образования. Ставкой в один доллар они находят идеального кандидата для проверки этой теории. Им оказывается уличный аферист Билли Рэй Валентайн, которому и передают бразды правления вместо Уинтропа. Экстравагантные братья Дьюк даже не догадываются, к каким последствиям приведёт эта рокировка. Риск оказался куда серьёзнее, чем они могли предположить.
